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西門町圓環曾是老臺北人記憶中極具代表性的城市地標,也是早期西門町地區重要的交通節點與都市景觀。約自 1990 年代中期起,隨著捷運南港線、西門站工程,以及中華路沿線都市空間改造,圓環逐步退出城市舞臺,至 1997 年前後完成拆除,原有圓環道路也重新整建為今日所見的十字路口。
一處看似尋常的道路交會點,其實記錄了臺北都市發展、交通建設與空間型態轉變的歷程。以下將透過不同時期的歷史地圖、航照與相關圖資,回顧西門町圓環從形成、發展到消逝的過程,同時觀察其周邊街廓、道路與都市環境如何隨著時代逐步改變。
「西門」之名,源自清代臺北府城的西城門——寶成門。臺北府城於清光緒年間興建完成,城牆設有五座城門,其中寶成門位於城區西側,是由府城通往艋舺、淡水河沿岸一帶的重要出入口,因此一般也直接稱為「西門」。


日治初期,臺灣總督府開始進行都市改正,原有臺北城牆及部份城門逐步拆除,並以西側城牆舊址規劃道路及縱貫線鐵路。寶成門亦遭到拆除,雖然實體城門從都市景觀中消失,「西門」這個地名卻被保留下來,並逐漸成為周邊地區的通稱。此時,尚未有「西門町」這個行政區劃,西門外是「西門外街」、「新起街」。

在1914年臺北市街圖上,西門已經闢建成為類似田徑跑道形狀的圓環,是西門町圓環正式進入歷史舞台。

1922年(大正11年)4月1日,臺北市實施的行政區劃及地名重劃政策,將原有的清代傳統街庄、街名改為日式「町」名。西門町圓環就位於「西門町」與「榮町」的交界,因此得名。

二戰期間,西門町圓環附近許多建築遭受到空襲破壞很嚴重,但圓環本身及所連結路網則維持良好。

戰後,西門町圓環仍持續發揮重要的交通節點功能,周邊市街也逐步從戰爭留下的破壞中恢復。部分在空襲中受損的房屋陸續重建或修復,商業活動重新聚集,西門町也再次成為臺北重要的商業與休閒地區。另一方面,戰後大量人口移入臺北,都市人口快速增加,居住、商業與生活空間的需求也隨之擴大。原本縱貫線鐵路兩側所保留的綠帶與空地,逐漸被搭建各式臨時建築,形成與戰前都市景觀相當不同的空間樣貌。

1959年,國際獅子會台北分會在西門圓環上捐贈裝建一個標準鐘,這座標準鐘有三個面,因此在圓環各角度都可以看到標準時間。1960年7月1日則開始進行中華路一段違建的拆除與中華商場的興建工作,並於 1961年4月22日完工落成啟用。

為了方便行人穿越中華路一段,以及前往中華商場二樓商店街,1968年曾建有人行陸橋,即吳明益小說《天橋上的魔術師》的故事背景。

因都市發展與後續捷運板南線工程需要 1992年10月20日 開始拆除中華商場,並在短短11天內於同年10月30日全數拆除完畢。


1997年起因捷運西門站工程與路型重劃,圓環與陸橋也拆除走入歷史,改為成都路與漢中街的標準十字路口。


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